В Русской императорской армии появилась в 1913 году как элемент форменной одежды в авиационных и воздухоплавательных частях. Первоначально именовалась «перелётка» или «полётка» («полётная складная шапка», «шапка суконная мягкая складная для летчиков, была введена как компактный складной головной убор, чтобы лётчик мог носить её с собой в кармане или за пазухой и надеть после полёта вместо кожаного шлема (фуражка для этого не подходила).Пилотка носилась офицерами-лётчиками во время полётов и службы на аэродроме. В конце 1915 года пилотка была введена также в военных училищах, иногда встречалась и в пехоте.

В РККА официально введена 16 января 1919 года как головной убор курсантов военных курсов. Это была темно-зелёная пилотка с красными кантами, красным хлястиком, к которому пристегивался чёрный подбородочный ремешок, и красноармейской звёздочкой. 3 декабря 1935 года в РККА были введены два вида пилоток: для командиров — цвета хаки (в автобронетанковых войсках — стального, в ВВС — синего цвета) с кантами по роду войск и суконной звездой, на которую спереди крепилась красноармейская звездочка, и для бойцов (рядового состава) — цвета хаки, без кантов и суконной звезды.

В ВС СССР пилотки носили и мужчины и женщины. Причём офицеры и прапорщики (мичманы) носили, как правило, пилотки с кантами соответствующих роду войск цветов. На флоте носились черные полушерстяные офицерские пилотки с белыми кантами, а также матросские суконные черные пилотки, при тропической форме одежды — хлопчатобумажные пилотки светло-синего цвета с матерчатым козырьком и ремешком. Офицеры носили пилотки с кокардой, а матросы — со звёздочкой. Тропическая пилотка носилась с кокардой или звёздочкой в зависимости от ранга. На полушерстяных армейских офицерских защитных пилотках (с красными или голубыми (для авиации) кантами) носилась кокарда, а на солдатской хлопчатобумажной — красная звёздочка. В ВС СССР пилотки, в составе летней униформы, носились вплоть до начала 1990-х, пока не были заменены на кепи вместе с новой униформой образца 1988 года.

В жарком климате вместо пилотки использовали хлопчатобумажную панаму с прошитыми полями и вентиляционными отверстиями (люверсами). Для женщин существовал летний комплект одежды из платья и пилотки песочного цвета.